AIK inledde gruppspelet i Svenska cupen 2020/2021 med att besegra Oskarshamns AIK med 2–1 på Arena Oskarshamn efter mål av Henok Goitom och ett självmål.
AIK inledde gruppspelet i Svenska cupen 2020/2021 med en historisk match. Det var första gången som AIK mötte Oskarshamns AIK i en tävlingsmatch och även första gången som man spelade på Arena Oskarshamn. Bortalaget saknade, liksom i genrepet hemma mot IF Elfsborg (3–1) för åtta dagar sedan chefstränaren Bartosz Grzelak då familjen smittats av covid-19 och de assisterande tränarna Sean O’Shea och Andreas Janmyr fick ta ett större ansvar i cupmatchen. Det var första gången sedan den 1 juli 2013 som klubbens chefstränare saknades på bänken i en tävlingsmatch, då var det Andreas Alm som var avstängd efter att fyra dagar tidigare ha blivit uppvisad på läktaren av Gävle-domaren Martin Strömbergsson i bortamötet med Helsingborgs IF (2–1) på Olympia i Sundets pärla och assisterande tränaren Nebojša Novaković skötte därför matchcoachningen hemma på Friends Arena mot Mjällby AIF (0–0).
Fyra av spelarna i lördagens matchtrupp, Per Karlsson, Henok Goitom, Nabil Bahoui och Kyriakos Stamatopoulos var startspelare i den ovan nämnda matchen då AIK senaste saknade sin chefstränare på plats. AIK kom till spel i de nya eleganta svarta matchtröjorna som herrlaget ska användas i cupspelet våren 2021. Bortalaget saknade målvakten Jakob Haugaard, Ebenezer Ofori och Jetmir Haliti som inte var med på fredagens bussresa ner till Småland på grund av skadekänningar och av de som var på plats så avstod även Mikael Lustig (sjukdom) från spel. Hemmalaget kom till spel i vita matchtröjor och leddes av huvudtränaren Agim Hasani som i media inför matchen berättat om sin stora kärlek för motståndarna AIK och att han bland annat firat Gnagets två senaste SM-guld (2018 och 2009) på innerplanen efter de efterlängtade slutsignalerna på Guldfågeln Arena och Gamla Ullevi.
Henok Goitom gjorde avspark sedan han blivit sent blivit insatt i startelvan efter att Bojan Radulovic lämnat återbud efter uppvärmningen. Matchen blev därmed hans 100:e tävlingsmatch som lagkapten för AIK. I den sjätte matchminuten fick Sebastian Larsson ett fint frisparksläge, men avslutet gick rakt i muren. Oskarshamns AIK skapade en halvchans i den elfte matchminuten då Filip Jägerbrink fick ett skottläge utanför straffområdet, men det vilda avslutet seglade utanför målramen. Efter en knapp kvarts spel kom Samuel Östlund upp bra på ett inlägg från högerkanten, men nicken gick en bit utanför den vänstra stolpen.
I den 27:e matchminuten slog Sebastian Larsson en hörna från höger som nådde in centralt till Tom Strannegård som från nära håll inte fick någon riktig träff på bollen och den före detta AIK-junioren Gustav Nyberg kunde rädda avslutet på mållinjen. När matchklockan precis passerat 28 spelade minuter slog Sebastian Larsson fram bollen längs högerkanten till Filip Rogić som satte fart in i straffområdet och spelade in en hårt pressad boll till Henok Goitom som från nära håll stötte upp bollen i nättaket och det var 1–0 till AIK efter lagkaptenens 96:e tävlingsmål för AIK.
I den 32:a matchminuten inträffade en lite omdiskuterad situation då AIK-spelarna ropade på straffspark, men domaren Fredrik Klitte valde att ge försvararen Anton Agebjörn frispark i duellen med Filip Rogić. Strax därefter var Per Karlsson tvungen att lämna planen och han ersattes av Robin Tihi. I den 35:e matchminuten fick Henok Goitom bollen i mittcirkeln och frispelade elegant Saku Ylätupa lite till höger och finländaren försökte runda målvakten på utsidan, men han kom ut bra och petade bort bollen med vänsterhanden, dock inte bättre än att Saku kunde spela bollen bak till Henok Goitom som avlossade ett bra skott som Gustav Nyberg räddade till en resultatlös högerhörna. Efter två stopptidsminuter blåstes halvleken av.
Inledningen på den andra halvleken var relativt jämn, men med AIK som det spelförande laget. AIK såg ut att ha säkrat de tre poängen i den 53:e matchminuten då Erick Otieno kom igenom på högerkanten, efter en passning från Sotirios Papagiannopoulos, och tog sig in i straffområdet. Inspelet touchade Malte Persson och styrdes in i mål till 0–2. I den 54:e matchminuten tilldelades Sotirios Papagiannopoulos ett gult kort efter att ha fått bollen på armen. Hemmalagets efterföljande frispark i mycket bra läge slogs hårt efter marken av Oskar Stejdahl, touchade en spelare i muren och gick via den vänstra stolproten in i mål och det var reducerat till 1–2.
Helt plötsligt var det nerv i matchen och de med koll på AIK-historien mindes bland annat cupmöten med Sandvikens IF (2013), Örgryte IS (2013) och Norrby IF (2019). Med 20 minuter kvar av ordinarie tid borde AIK åter ha varit i en tvåmålsledning efter att Saku Ylätupa kommit igenom efter en snabb spelvändning från Sotirios Papagiannopoulos. Ylätupa spelade över till inhopparen Nabil Bahoui som helt fri bara skulle sparka in bollen i mål, men Gustav Nyberg bjöd på en fotparad och höll hemmalaget kvar i matchen.
Oskarshamns AIK pressade på för en kvittering och AIK-spelarna fick kämpa för att tre viktiga poäng skulle tas med hem och under slutminuterna var det definitivt försvarsspel som gällde för bortalaget. Tre stopptidsminuter var beskedet från domarteamet då de 90 ordinarie minuterna var slut och hemmalaget lyfte in bollar mot AIK:s straffområde där Budimir Janošević gick ut bra och plockade ner dem. Den sista möjligheten för Oskarshamns AIK kom i den 92:a matchminuten då lagkaptenen Anton Agebjörn kastade ett långt inkast från vänsterkanten som Filip Jägerbrink nickade en bra bit över AIK-ribban.